Das verrückte Nachtleben der Stadt steht im Gegensatz zum harten Geschäftemachen des Alltags.
Sehr beliebt ist das Boats Quay mit seinen vielen Bar, Clubs und Restaurants.
An der Ecke des UOB-Plaza-Gebäudes befindet sich Harrys Bar, die in dem Buch und der Filmbiographie Rogue Trader des britischen Bankenbetrügers Nick Leeson verewigt wurd. Hier benannte man sogar einen Cocktail, den Bank Breaker, nach dem in Ungnade gefallenen früheren Stammgast. Je weiter man sich am Boat Quay entlang in Richtung Elgin-Brücke bewegt, desto einheimischer werden die Lokalitäten.
Auch die Bars der Ostküste sind beim ausländischen Publikum beliebt. In der Riverside-Gegend befinden sich die meisten Clubs der Stadt, ausserhalb der Orchard Road.
Wer es lieber etwas ruhiger mag, sollte nach einem Restaurantbesuch einen Jazzabend in der Somerset Bar im Westin Stamford Hotel verbringen, dem angeblich höchsten Hotel der Welt.
Die meisten Clubs öffnen sonntags bis donnerstags zwischen 22.00 und 01.00 Uhr, an Freitagen und Samstagen bis 03.00 Uhr. Die Kleidervorschriften sind lässig bis elegant, und das gesetzliche Mindestalter für den Konsum alkoholischer Getränke ist 18 Jahre.